La principale notion illichienne est le concept de la contre-productivité, qui décrit un phénomène embarrassant : lorsqu'elles atteignent un seuil critique (et sont en situation de monopole) les grandes institutions de nos sociétés modernes industrielles s'érigent parfois sans le savoir en obstacles à leur propre fonctionnement : la médecine nuit à la santé (tuant la maladie parfois au détriment de la santé du patient[6]), le transport et la vitesse font perdre du temps, l'école abêtit, les communications deviennent si denses et si envahissantes que plus personne n'écoute ou ne se fait entendre, etc.
Penseur de l'écologie politique, il lutta contre le système automobile et tous les moyens de transports trop rapides qu'il jugeait aliénants et illusoires. Il avait par exemple calculé qu'en prenant en compte le temps moyen passé à travailler pour acquérir une automobile et faire face aux frais qui y sont liés et non seulement le temps passé à conduire celle-ci, la vitesse du bolide était de 6 km/h, soit celle d'un marcheur. En effet, un Américain consacrait en moyenne, durant les années 1970, 1 600 heures par an pour sa voiture et ne parcourait que 10 000 kilomètres durant l'année [7]. Illich était aussi contre nos systèmes de santé et l'école obligatoire, qu'il considérait comme outils non-conviviaux.